Mama Holly, Lauralei, miała tylko czternaście lat kiedy zaszła w ciążę. Pomimo tego, że rodzice Holly się pobrali to już po dwóch latach byli rozwiedzeni. Kiedy Holly miała 11 lat przeprowadziła się razem z mamą do Nowego Jorku. Tutaj Holly uczyła się aktorstwa w Professional Children's School. W tym czasie Lauralei starała się zrobić karierę jako piosenkarka i aktorka. W wieku 10 lat także Holly zaczęła własną karierę od występów w reklamach telewizyjnych. W 1985 roku Holly zagrała w swoim pierwszym filmie "Wall of Glass", w którym występowała także jej mama. W wieku 13 lat Holly zagrała małą rolę w filmie "Sweet Hearts Dance" u boku Don'a Johnsona i Susan Sarandon. W 1989 roku zagrała małą rolę w filmie Olivera Stone'a "Urodzony 4 lipca" i wystąpiła w mydlanych operach: :The Guiding Light" i "As the World Turns". W tym okresie wystąpiła także w filmie "New York Stories" i zagrała w pilocie serialu "Rockenwagner" stacji CBS. Wielki przełom w karierze Holly nastąpił kiedy otrzymała rolę Kimberly Brock w serialu "Picket Fences", który w Polsce był wyświetlany pt.: "Gdzie diabeł mówi dobranoc". Serial ten zdobył 14 nagród Emmy i stacja CBS kręciła go przez 4 lata. Wielu krytków wypowiadało się z uznaniem o grze Holly w tym serialu. Oprócz sławy serial ten przyniósł jeszcze jadną zmianę w życiu Holly. Zaczęła używać obu imion Holly Marie a nie jak do tej pory tylko Holly. Spowodowane to było tym, że w serialu "Picket Fences" występowała także Lauren Holly. Ta zbieżność powodowała małe zamieszanie a używanie obu imion ułatwiało rozróżnianie aktorek. Gra w serialu "Picket Fences" nie była jedynym zajęciem Holly. W tym okresie występowała także w wielu sztukach i filmach telewizyjnych. Zagrała m.in. córkę mordercy Diane Zamora w filmie opartym na faktach pt.: "Love's Deadly Triangle: The Texas Cadet Murder". W 1998 roku Holly otrzymała rolę Piper w serialu Aarona Spellinga pt.: "Chrmed" ("Czarodziejki"). Serial ten cieszy się dużą popularnością podobnie jak jego bohaterki czyli trzy siostry Halliwell: Prue, Piper i Phoebe. Holly mieszka obecnie w Los Angeles. Dzięki swemu talentowi, urodzie i inteligencji zapewne już niedługo zdobędzie Hollywood.