Wilson (Woody Harrelson) é um homem de meia-idade, introvertido, solitário, neurótico e hilariantemente honesto. Certo dia ele descobre que tem uma filha adolescente e, em sua maneira excepcionalmente ultrajante, vai ao encontro da ex-mulher (Laura Dern) e da herdeira que jamais conheceu para recuperar o tempo perdido.